Il perimetro murario, pur danneggiato, presenta ancora elementi di spicco. Una torre cilindrica nell'angolo ovest, in mattoni, rappresenta un elemento angolare; al centro del muro si erge la bellissima porta principale. Da poco restaurata, essa si slancia sul portale esterno a tutto sesto, decorato da tre stemmi sovrastati dal grande emblema mediceo in pietra serena. Un coronamento leggero, appoggiato ad arcatelle, fa da base al torrino dell'orologio, che si conclude con una larga vela in ricorsi di mattoni, sovrastata da pinnacoli. Una delle più belle porte dell'aretino. A levante, il Porticciolo, una piccola via di fuga sul lato opposto della piazzaforte.